آن زمان، شش روز در هفته به عنوان دستیار فروش کار می‌‌کردم و هفته‌‌ای ۳۴ پوند درآمد داشتم. شغل جدید به پنج روز کار نیاز داشت و درآمدش هفته‌‌ای ۳۶ پوند بود. با خودم گفتم چرا امتحانش نکنم؟» شغل جدید باعث شد جیمز جوان در سن ۱۹ سالگی تصمیم بگیرد به شکست یک فرصت بدهد. او اولین کسب و کار کاریابی خودش را به نام «الکساندر من» راه‌‌اندازی کرد و در مسیر تبدیل شدن به یک کارآفرین، سرمایه‌گذار و شخصیت تلویزیونی قرار گرفت.
این شرکت امروز به یکی از بزرگ‌ترین شرکت‌های پیدا کردن استعدادها در دنیا تبدیل شده و با استخدام ۸هزار نیرو در ۲۲کشور مختلف، درآمدش به ۱.۸ میلیارد پوند رسیده است. جیمز بعد از تاسیس شرکت الکساندر من در سال ۱۹۹۳، در تاسیس شرکت «هیومنا اینترنشنال» که استعدادهای اجرایی را جذب می‌کند مشارکت کرد و در نهایت این کسب و کار به ۱۴۷ دفتر کار در ۳۰کشور توسعه یافت. در همان سال، مجله تجاری «رکرومنت اینترنشنال» را تاسیس کرد و در سال ۱۹۹۶ هم در تاسیس شرکت استعدادیابی AMS مشارکت کرد. در سال‌های بعد، او سهمش را در این شرکت‌ها فروخت. زیرکی و مهارت‌‌های کسب و کار جیمز به تنهایی باعث شناخته شدنش شد.
اما حضورش در برنامه زنده تلویزیونی «دراگون دن» (Dragon’s Den) این شناخت عمومی را بیشتر کرد. او در طول حضورش در این برنامه، ۱۸ سرمایه‌گذاری جدید انجام داد. اما داستان موفقیت او در کسب و کار و تبدیل شدنش به یک ستاره تلویزیونی برایش کافی نبود و در سال ۲۰۱۲ جیمز رئیس هیات‌مدیره برنامه دولتی Start up Loans شد؛ برنامه‌‌ای برای ارائه وام و تربیت افرادی که می‌‌خواهند کسب و کار جدید راه‌‌اندازی کنند. او تا سال ۲۰۱۵ این شغل را داشت و بعد استعفا داد. جیمز می‌‌گوید: «وقتی دراگون دن را ترک کردم، به تجربه‌‌ام در آنجا فکر می‌‌کردم و متوجه شدم در این برنامه با حدود ۱۰۰۰ کارآفرین از نزدیک آشنا شده‌‌ام. اما از هر ۱۰۰۰ کارآفرین، ۹۰۰ نفرشان به موفقیت نمی‌‌رسند.» همین موضوع، برای جیمز الهام‌‌بخش نوشتن کتابی شد در مورد اینکه «چطور یک کسب و کار را شروع نکنیم.» این کتاب با عنوان «کسب و کارتان را در ۷روز شروع کنید: تبدیل ایده به یک موفقیت تحول‌‌آفرین» بسیار پرفروش شد و باعث شد جیمز با دیوید کمرون،
نخست‌‌وزیر وقت بریتانیا، دیدار کند، چون یک پیش‌بینی ۲۰ساله نشان داده بود اگر بریتانیا به جامعه‌‌ای کارآفرین‌‌محورتر تبدیل نشود، با کمبود جدی شغل مواجه خواهد شد. سال‌ها تجربه کارآفرینی، جیمز را به
«۷ مولفه ارزش» رسانده که اصول کلیدی او هنگام سرمایه‌گذاری در یک کسب و کار هستند و عبارتند از:
